2001年，在台湾娱乐圈出道并担任爱情电影《深深太平洋》男主角。

2005年，与黄嘉千、张本渝、杨淇联袂主演喜剧《艾曼纽要怎样》。

2006年，第一次以嘉宾身份参加台湾中天电视综艺节目《康熙来了》，因节目的主题是《我爱台湾女孩》，夏克立也在节目中透露了心爱的人是台湾女艺人黄嘉千。从这之后，夏克立逐渐成为台湾综艺节目常客。

2007年，开始与郎祖筠一同主持客家电视台综艺节目《奥林P客》，并获得了台湾地区广播最佳儿童少年母语节目奖。

2008年，与陈怡蓉、黄腾浩、杨一展共同主演台湾年代剧《光阴的故事》，饰演Paul（保罗）一角。

2009年，以常驻嘉宾参加台湾八大电视台播出的访谈类综艺节目《WTO姐妹会》。

2011年10月，再次因主持《奥林P客》节目而获得了第46届台湾电视金钟奖儿童少年节目主持人提名。

2014年6月，受邀前往南京录制江苏卫视节目《全力运动会》，节目中他与中国一名前网球国手对战打网球。

2015年5月，带女儿poppy参加真人秀节目《爸爸去哪儿第三季》。6月，参加海峡卫视大型励志旅行真人秀类型节目《为我加油》。