东晋末年,某大户人家小姐祝英台(乐蒂饰)渴望前往杭城求学,无奈父亲不允,以致英台茶不思饭不想,忧郁成疾。未久,英台想出妙计,假扮郎中阐明小姐病因,终于令父亲点头同意。在求学途中,假扮男装的英台巧遇风流倜傥的梁山伯(凌波饰)。二人相谈投机,结伴通行。三年同窗,英台和山伯结为好友,情深意笃,在朝夕相处的过程中,英台心中渐渐萌生对山伯的爱意。无奈碍于身份,不忍道破实情。某日,英台为父亲苦苦催还,只得告假还家,由此演出十八相送的经典戏码。虽是这般试探与暗示,那愚讷的心上儿却没能了知心意,一别成了永远……
本片根据中国经典民间故事改编,并荣获第二届金马奖最佳影片、最佳导演、最佳女主角(乐蒂)、最佳演技特别奖(凌波)等六项大奖。
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